diff --git a/tests/test_webapp_import_paths.py b/tests/test_webapp_import_paths.py
new file mode 100644
index 000000000..f40a522f2
--- /dev/null
+++ b/tests/test_webapp_import_paths.py
@@ -0,0 +1,84 @@
+"""שומר על סדר הטעינה של ``webapp/app.py``.
+
+**למה הקובץ הזה קיים:** גוניקורן טוען בפרודקשן ``app:app`` **מתוך
+``webapp/``**, ולכן ``sys.path[0]`` הוא ``webapp/`` ולא שורש הפרויקט.
+מודולים כמו ``sticky_notes_target`` יושבים בשורש, וניתן לייבא אותם רק אחרי
+ש-``app.py`` מוסיף את ``ROOT_DIR`` ל-``sys.path``.
+
+ייבוא כזה שהוצב בראש הקובץ הפיל את כל השירות ב-``ModuleNotFoundError``,
+בלולאת boot. הבדיקה שלא תפסה את זה הרצה ``import webapp.app`` **משורש
+הריפו** — ושם השורש כבר בנתיב, אז היא עברה.
+
+הבדיקה כאן מריצה בדיוק כמו שגוניקורן מריץ, ולכן היא היחידה שיכולה ליפול
+על סדר ייבוא שגוי.
+
+**למה לא ``ensure_project_root_in_path()``:** נשקל ונבדק. helper כזה אינו
+ניתן לייבוא בנקודה שבה הוא נחוץ — מתוך ``webapp/`` גם ``import
+project_root`` וגם ``from webapp import _bootstrap`` נכשלים, כי בדיוק זה
+המצב שהוא בא לתקן. הוא היה מחייב ``try/except ImportError`` כפול בכל אתר
+קריאה, וזה שביר יותר משורת ``noqa`` אחת ליד בלוק שכבר מתועד. מה שכן סוגר
+את מחלקת הבאגים הוא בדיקה שנכשלת ב-CI במקום בפרודקשן — כלומר הקובץ הזה.
+"""
+
+from __future__ import annotations
+
+import subprocess
+import sys
+from pathlib import Path
+
+import pytest
+
+REPO_ROOT = Path(__file__).resolve().parent.parent
+WEBAPP_DIR = REPO_ROOT / "webapp"
+
+
+def test_app_imports_the_way_gunicorn_loads_it():
+    """``cd webapp && python -c "import app"`` — בדיוק פקודת הטעינה בפרודקשן.
+
+    נופלת על כל ייבוא של מודול-שורש שהוצב לפני ``sys.path.insert(0,
+    ROOT_DIR)`` ב-``app.py``.
+    """
+    proc = subprocess.run(
+        [sys.executable, "-c", "import app"],
+        cwd=str(WEBAPP_DIR),
+        capture_output=True,
+        text=True,
+        timeout=280,
+    )
+
+    if proc.returncode != 0:
+        tail = (proc.stderr or "").strip().splitlines()[-12:]
+        pytest.fail(
+            "‏app.py אינו נטען מתוך webapp/ — כך גוניקורן טוען אותו בפרודקשן.\n"
+            "‏ייבוא של מודול משורש הפרויקט חייב לשבת **אחרי** "
+            "‏sys.path.insert(0, ROOT_DIR), עם # noqa: E402.\n\n" + "\n".join(tail)
+        )
+
+
+def test_root_module_imports_come_after_the_path_setup():
+    """הבדיקה הסטטית שמסבירה **למה** נפל, כשהראשונה אומרת **ש**נפל.
+
+    היא זולה, רצה בלי תת-תהליך, ומצביעה על השורה המדויקת.
+    """
+    source = (WEBAPP_DIR / "app.py").read_text(encoding="utf-8")
+    lines = source.splitlines()
+
+    setup_line = next(
+        (i for i, ln in enumerate(lines) if "sys.path.insert(0, ROOT_DIR)" in ln),
+        None,
+    )
+    assert setup_line is not None, "‏הכנת ה-sys.path נעלמה מ-app.py"
+
+    # מודולים שיושבים בשורש הריפו ואינם נגישים מ-webapp/ בלי ההכנה
+    root_modules = ("sticky_notes_target", "sticky_notes_scope", "user_roles", "note_boards")
+    offenders = [
+        (i + 1, ln.strip())
+        for i, ln in enumerate(lines[:setup_line])
+        if ln.startswith(("from ", "import "))
+        and any(f"{m} import" in ln or ln.endswith(m) for m in root_modules)
+    ]
+
+    assert not offenders, (
+        "‏ייבוא ממודול-שורש לפני הכנת ה-sys.path (שורה "
+        f"{setup_line + 1}) — יפיל את גוניקורן: {offenders}"
+    )
diff --git a/webapp/app.py b/webapp/app.py
index aa06d3a96..d560f1c74 100644
--- a/webapp/app.py
+++ b/webapp/app.py
@@ -16,9 +16,6 @@
 import inspect
 import socket
 
-# תקרת אורך פתק, לשימוש בתבניות. ייבוא ישיר ובלי fallback — ערך מקומי היה
-# מחזיר מספר שני בצד השרת, בדיוק מה שהאיחוד בא למנוע.
-from sticky_notes_target import MAX_NOTE_CHARS as MAX_NOTE_CHARS_FOR_TEMPLATES
 from datetime import datetime, timezone
 from functools import wraps, lru_cache
 from types import SimpleNamespace
@@ -174,6 +171,10 @@ def _env_log_level_name(default: str = "INFO") -> str:
 # מייבא לאחר הוספת ROOT_DIR ל-PYTHONPATH כדי למנוע כשל ייבוא בדיפלוי
 from http_sync import request as http_request  # noqa: E402
 
+# תקרת אורך פתק, לשימוש בתבניות. חייב לשבת כאן ולא בראש הקובץ —
+# ראו tests/test_webapp_import_paths.py, ששומר על הכלל ונופל אם הוא מופר.
+from sticky_notes_target import MAX_NOTE_CHARS as MAX_NOTE_CHARS_FOR_TEMPLATES  # noqa: E402
+
 # נרמול טקסט/קוד לפני שמירה (הסרת תווים נסתרים, כיווניות, אחידות שורות)
 from utils import normalize_code, TimeUtils, detect_language_from_filename  # noqa: E402
 from user_stats import user_stats  # noqa: E402
diff --git a/webapp/sticky_notes_api.py b/webapp/sticky_notes_api.py
index eaf96625c..5f29b8375 100644
--- a/webapp/sticky_notes_api.py
+++ b/webapp/sticky_notes_api.py
@@ -17,10 +17,9 @@
 import threading
 import asyncio
 
-# תקרת אורך התוכן. ייבוא ישיר ובלי fallback במכוון: ``except Exception``
-# שמחזיר ערך מקומי הוא בדיוק מקור האמת השני שהשינוי הזה בא לבטל — הוא היה
-# שקט, ומופיע רק כשהמגבלות כבר נבדלות בין ה-API ל-MCP. כשל ייבוא צריך
-# להיכשל מוקדם ובקול.
+# תקרת אורך התוכן — מקור אמת אחד, בלי fallback שקט.
+# תלוי בכך ש-``app.py`` כבר הכין את ``sys.path``; ראו את ההסבר המלא ב-
+# tests/test_webapp_import_paths.py.
 from sticky_notes_target import MAX_NOTE_CHARS
 # Robust ObjectId/InvalidId import with fallbacks for stub environments
 try:  # type: ignore